Tính chất hóa học công thức cấu tạo của Anken

I. AnKen là gì? Công thức cấu tạo và cách gọi tên của Anken

1. Anken là gì?

– Anken là những hiđrocacbon no, mạch hở trong phân tử chứa liên kết đôi C = C, có công thức phân tử chung là: CnH2n (n≥2).

– Hợp chất trong dãy Anken có công thức đơn giản nhất là Etilen: CH2 = CH2

Mô hình cấu trúc phân tử của etylen C2H4

Mô hình cấu trúc phân tử của etylen C2H4

2. Tên AnKen (danh pháp)

• Tên thường gọi: Các ankan có cùng nguyên tử cacbon đổi đuôi -an thành -ilen

Ví dụ: C3H6: propylen; C4H8: Butilen; C5H10 Pentilen

• Tên thay thế: Gọi tên theo cách sau

+ Chọn chuỗi chính là chuỗi C dài nhất chứa liên kết đôi.

+ Đánh số chuỗi chính C từ phía gần liên kết đôi.

Cách đọc tên: vị trí nhánh – tên nhánh – tên chuỗi chính C – vị trí liên kết đôi – vi

Ví dụ:: 2-metylbut-2-en

CH2 = CH-CH2-CH3: but-1-en

II. Tính chất vật lý của Anken

– Ở điều kiện thường, các anken từ C2 đến C4 đều là chất khí. Độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol, các anken nhẹ hơn nước.

Anken là chất không màu, tan tốt trong dầu mỡ và hầu như không tan trong nước.

III. Tính chất hóa học của Anken

– Trong phân tử anken có liên kết đôi π, liên kết này kém bền (so với liên kết σ đơn) nên Anken có tính chất đặc trưng là tham gia các phản ứng cộng, trùng hợp và phản ứng oxi hóa.

1. Anken cộng hiđro (Anken + H2)

• Anken + H2 → ankan

CH2 = CH2 + H2 → CH3-CH3

• Tổng quát: CnH2n + H2 → CnH2n + 2

2. Anken có phản ứng cộng halogen (Cl2, Br2)

– Etylen phản ứng với clo

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl (1,2-đicloetan)

Etylen làm mất màu dung dịch brom

CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (1,2-đibrometan)

• Tổng quát: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

* Nhận xét: Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận biết etilen và các anken nói chung. Mức độ phản ứng của các halogen giảm dần từ Cl2, Br2, I2.

3. Hiđro halogenua. phản ứng cộng

• Anken + HCl

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2Cl

* – Lưu ý: Đương lượng của etylen khi phản ứng sẽ tạo ra hỗn hợp sản phẩm có sản phẩm chính và sản phẩm phụ (clo thay thế cho các vị trí khác nhau trong mạch cacbon).

CH3-CH = CH2 + HCl → CH3-CH2-CH2-Cl

• Anken + HBr

CH2 = CH2 + HBr → CH3-CH2-Br

* Ghi chú:

– Theo dãy HCl, HBr, HI dễ phản ứng.

– Phản ứng cộng HX vào anken không đối xứng thu được hỗn hợp 2 sản phẩm.

– Đối với các anken không đối xứng khác khi cộng HX sẽ tuân theo quy luật Mackopnik.

– Nếu phản ứng cộng HBr vào anken có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính sẽ trái với quy tắc Maccopnicop.

* Quy tắc cộng Mackonico: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết bội, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử cacbon thấp hơn, nguyên tử X hoặc nhóm nguyên tử ưu tiên cộng vào nguyên tử. Cacbon cao hơn.

4. Anken với H2O (đun nóng, có xúc tác axit loãng)

Phản ứng cộng nước của etylen:

CH2 = CH2 + H2O → CH3-CH2-OH

– Đồng đẳng của ethylene:

CH3-CH = CH2 + H2O → CH3-CH2-CH2-OH

* Lưu ý: Đối với các anken không đối xứng khác, khi thêm H2O vào ta cũng tuân theo quy tắc Maccoph: Nhóm -OH gắn vào C càng cao.

5. Phản ứng trùng hợp anken

– Khi xúc tác, áp suất cao, đun nóng

nCH2 = CH2 (-CH2 – CH2-) n (Polyetylen hoặc PE)

nCH2 = CH – CH3 (-CH2 – CH (CH3) -) n (Polypropylene hoặc PP)

– Sơ đồ của phản ứng trùng hợp: nA (B) n

– Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau để tạo thành phân tử lớn (hợp chất phân tử).

6. Phản ứng oxi hóa Anken

a) Anken không bị oxi hóa hoàn toàn

– Tạo thành rượu đa chức có 2 nhóm -OH hoặc đứt mạch C ở nối đôi tạo thành anđehit hoặc axit.

– Các anken khử màu dung dịch thuốc tím: Anken + KMnO4

3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4 (OH) 2 + 2KOH + 2MnO2

Tổng quát:

3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n (OH) 2 + 2KOH + 2MnO2

* Nhận xét: Các anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên có thể dùng dung dịch thuốc tím để nhận biết các anken.

– Riêng CH2 = CH2 còn có phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo thành CH3CHO.

CH2 = CH2 + 1 / 2O2 → CH3CHO

b) Anken phản ứng (Anken + O2)

– Phương trình tổng quát: CnH2n + 3n / 2O2 → nCO2 + nH2O

* Lưu ý: Đặc điểm phản ứng đốt cháy anken: nCO2 = nH2O.

IV. Điều chế và ứng dụng của anken

1. Điều chế anken

a) Điều chế anken trong phòng thí nghiệm

– Tách nước khỏi rượu etylic:

C2H5OH -H2SO4 đặc, 170C → C2H4 + H2O

– Tính tổng quát:

CnH2n + 1OH -H2SO4, 170C → CnH2n + H2O

b) Anken trong công nghiệp

– Doanh thu từ khí chế biến xăng dầu.

– Tách H2 khỏi ankan:

CnH2n + 2 CnH2n + H2

– Tách HX khỏi dẫn xuất CnH2n + 1X:

CnH2n + 1X + NaOH CnH2n + NaX + H2O

(Trong hai phản ứng tách này cần chú ý quy tắc tách Zaixep để xác định sản phẩm chính: -OH và -X ưu tiên phân li với nguyên tử H của C cao hơn).

– Tách X2 từ dẫn xuất dihalogen (2 nguyên tử halogen liên kết với 2 nguyên tử C cạnh nhau):

CnH2nX2 + Zn CnH2n + ZnBr2

– Cho Pd / PbCO3 có xúc tác H2 vào anken hoặc ankadien:

CnH2n-2 + H2 → CnH2n

2. Các ứng dụng của Anken

Anken thường được sử dụng để sản xuất rượu, dẫn xuất halogen và các chất khác.

– Để trùng hợp các polyme: polyetylen, polyprpilene.

Etylen cũng được dùng làm quả chín.

V. Bài tập về anken

Giải bài 1 trang 132 SGK Hóa học 11: So sánh anken với ankan về cấu tạo và tính chất hoá học. Ví dụ minh họa.

Câu trả lời

– Về đặc điểm cấu tạo: Khác với ankan chỉ chứa liên kết σ, phân tử anken còn chứa 1 liên kết π kém bền và dễ bị phá vỡ.

– Vì vậy, về tính chất hóa học, có phần khác với ankan (ankan có phản ứng thế là đặc trưng), anken cho phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng.

Ví dụ:

C2H4 + H2 C2H6

C2H4 + Br2 → C2H4Br2

C2H4 + HBr → C2H5Br

– Ngoài ra, các anken còn cho phản ứng trùng hợp làm mất màu dung dịch và thuốc tím.

CH2 = CH2 + HBr → CH3-CH2-Br

3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4 (OH) 2 + 2KOH + 2MnO2

nCH2 = CH2 (-CH2 – CH2-) n (Polyetylen hoặc PE)

Bài 4 trang 132 SGK Hóa học 11: Mô tả phương pháp hóa học để:

một. Phân biệt metan và etilen.

b. Tách metan ra khỏi hỗn hợp etylen.

c. Phân biệt hai bình không dán nhãn chứa hexan và hex-1-en.

Viết phương trình hóa học cho phản ứng đã dùng.

Câu trả lời

a) Cho metan và etilen lần lượt đi qua dung dịch nước brom, chất làm nhạt màu dung dịch nước brom là etilen, chất không làm dung dịch nước brom bị nhạt màu là metan.

CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

– Br2 (dd đỏ nâu); CH2Br-CH2Br (không màu)

CH4 không phản ứng với dung dịch nước brom

b) Cho hỗn hợp khí (CH4 và C2H4) đi qua dung dịch nước brom dư, C2H4 phản ứng hết với dung dịch nước brom, khí còn lại bay ra khỏi dung dịch nước brom là CH4.

– PTFE: CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

c) Cho hexan và hex-1-en lần lượt qua dung dịch nước brom, chất làm nhạt màu dung dịch nước brom là hex-1-en, chất không làm dung dịch nước brom bị nhạt màu là hexan.

– PTPƯ: CH2 = CH-[CH2]3-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-[CH2]3-CH3

– Br2 (dd đỏ nâu); CH2Br-CHBr-[CH2]3-CH3 (không màu)

– Hexan không phản ứng với dung dịch nước brom

Bài 5 trang 132 SGK Hóa học 11: Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch brom?

A. Butan

B. but-1-en

C. cacbon đioxit

D. metylpropan

Câu trả lời

– Đáp án: B. but-1-en

– PTHH: CH2 = CH-CH2-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-CH3

– Br2 (dd màu đỏ nâu); CH2Br-CHBr-CH2-CH3 (không màu)

Bài 6 trang 132 SGK Hóa học 11: Cho từ từ 3,36 lít hỗn hợp gồm etilen và propylen (dktc) vào dung dịch brom, dung dịch nhạt màu và không có khí thoát ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 4,90 gam.

một. Viết các phương trình hóa học và giải thích các hiện tượng trong thí nghiệm trên.

b. Tính thành phần phần trăm theo thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu.

Câu trả lời

a) Phương trình hóa học:

CH2 = CH2 + Br2 (dd màu đỏ nâu) → CH2Br – CH2Br (dd không màu)

CH2 = CH2-CH3 + Br2 (dd màu đỏ nâu) → CH2Br – CHBr-CH3 (dd không màu)

b) Gọi x và y lần lượt là số mol của etilen và propylen.

– Theo đề bài cần 3,36 lít hỗn hợp gồm etilen và propylen có: x + y = 3,36 / 22,4 = 0,15 (mol).

– Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng lên 4,9 gam là khối lượng của hỗn hợp etilen và propylen nên ta có: 28x + 42y = 4,9 (**).

– Giải hệ PT

và (**) được: x = 0,1 (mol); y = 0,05 (mol).

⇒% VC2H4 =% nC2H4 =% = 66,67%

⇒% VC3H6 =% nC3H6 =% = 33,33%